-Trilogia di Unicron
Il cartone:
Armada
Sideways compare improvvisamente sulla
Terra, schierandosi a fianco degli
Autobot e aiutando
Hot Shot a vincere un difficile duello. Nello scontro successivo, i due
Transformer si ritrovano accidentalmente teletrasportati nella base lunare dei
Decepticon, dove Sideways viene preso in ostaggio dal loro leader
Megatron. Per salvarlo Hot Shot è costretto a rinunciare alla sua arma, la
Star Saber, ma grazie a un sotterfugio riesce a riprendersela dopo aver soccorso il compagno. Prima di poter fuggire, il giovane Autobot viene inaspettatamente messo fuori combattimento dallo stesso Sideways, che si rivela essere un Decepticon sotto mentite spoglie.
Grazie al suo sotterfugio, i compagni si impadroniscono della leggendaria spada, tuttavia la sua lealtà alla causa risulta immediatamente dubbia. Sideways tenta infatti di fomentare il caos nelle fila dei soldati di Megatron, inoltre intraprende alcune iniziative personali non autorizzate, come infiltrarsi nel computer degli Autobot per costringerne gli alleati umani a consegnare i
Minicon in loro possesso: in questa specifica occasione, Sideways si rivolge a un misterioso padrone, chiedendogli perdono per il proprio fallimento.
Il doppio gioco di Sideways viene ben presto scoperto anche dai Decepticon, a causa soprattutto all'arrivo dello stratega
Thrust nelle loro fila. Megatron provvede immediatamente a giustiziare il traditore ma, nonostante il suo corpo venga distrutto, Sideways riesce in qualche modo a sopravvivere.
Sideways ricompare per rivelare agli Autobot l'esistenza del
Requiem Blaster, un'altra arma leggendaria il cui ritrovamento si dimostra fondamentale per vincere la successiva battaglia coi Decepticon. Questi ultimi, impressionati dalla sua potenza, decidono di impossessarsene e vi riescono proprio grazie a Sideways, il quale appare a Thrust per comunicargli dove viene custodita.
Dopo aver guadagnato la fiducia dello stratega, Sideways lo incontra nuovamente per rivelargli che se la Star Saber, il Requiem Blaster e la terza arma Minicon, lo
Skyboom Shield, venissero combinati, il potere sprigionato sarebbe inimmaginabile. Thrust si adopera così per recuperare tutti gli elementi necessari per alimentare la nuova arma da lui progettata, l'
Hydra Cannon.
Ottenuto ciò che volevano, i Decepticon fanno ritorno a
Cybertron sull'astronave nella quale è stato installato il nuovo strumento di morte, col quale intendono vincere la guerra sul loro pianeta natale. Lungo il tragitto, alcuni membri dell'equipaggio si ritrovano catapultati su un misterioso pianeta, dove affrontano una copia oscura del leader Autobot
Optimus Prime: dopo essere stata sconfitta, essa svanisce lasciando dietro di sé un'immagine di Sideways, che ne tirava i fili da dietro le quinte.
Giungendo a Cybertron, gli Autobot divengono finalmente consci di essere solamente pedine sulla scacchiera di
Unicron, una misteriosa e potentissima entità che da secoli osserva il loro conflitto coi Decepticon, nutrendosi del caos da esso scaturito. Optimus Prime propone alllora una tregua ai Decepticon, i quali accettano solo dopo che la collaborazione fra Thrust e Sideways viene alla luce grazie agli sforzi di guerrieri appartenenti a entrambe le fazioni.
Autobot e Decepticon marciano così uniti contro Unicron, il cui corpo nascosto nella luna di Cybertron si risveglia grazie alle tre armi Minicon recuperate dai suoi agenti. Mentre i loro soldati tengono impegnato il Latore di Caos, i leader degli schieramenti in campo tentano di raggiungere il nucleo del nemico: lì incontrano Sideways, che si rivela essere un'estensione dello stesso Unicron. Questi riesce inizialmente ad avere la meglio sugli avversari, ma l'arrivo di alcuni Minicon fornisce a Optimus Prime l'opportunità di afferrare il Requiem Blaster e usarlo per eliminare apparentemente Sideways una volta per tutte, anticipando di poco la fine del suo padrone.
Cybertron
Viene rivelato che
Sideways è uno dei pochissimi superstiti di
Planet X, distrutto in seguito a una guerra col pianeta
Gigantion, che è stato invece sbalzato in una dimensione alternativa. Sideways ha scelto di servire
Unicron in cambio della vendetta e della restaurazione del suo mondo natale, ma con la morte del Latore di Caos è costretto a continuare la sua crociata usando mezzi alternativi: approfittando della sua inaspettata resurrezione e del fatto che nessuno sembra ricordarsi di lui (effetti secondari forse della destabilizzazione della realtà generata dalla distruzione di Unicron), decide di perseguire il proprio obbiettivo sfruttare la lotta fra Autobot e Decepticon per il possesso dell'
Omega Lock, ricettacolo del potere di
Primus.
Inizialmente Sideways si accontenta di fomentare la lotta fra le fazioni in campo, fingendosi alternativamente alleato di una o dell'altra in modo da accelerare l'escalation del conflitto. Dopo aver fallito nel far annientare vicendevolmente le due squadre su
Jungle Planet passando loro false informazioni, Sideways decide di allearsi col comandante in seconda dei Decepticon
Starscream per rovesciare Megatron. Il leader Decepticon viene così allontanato dalla Terra con una falsa pista, il che fornisce a Starscream tempo sufficiente per assicurarsi l'obbedienza dei numerosi detenuti di un'antica prigione Cybertroniana sotto l'
Artico.
Grazie al loro aiuto, Starscream sottrae agli Autobots l'Omega Lock e tre delle chiavi necessarie ad aprirlo, assorbendo una scheggia del potere di Primus: nonostante la sua nuova, incredibile forza, viene comunque sconfitto, ma Sideways lo porta via dal campo di battaglia prima che sia troppo tardi.
Non appena Starscream si è sufficientemente ripreso, lui e Sideways raggiungono Cybertron per rapire i Minicon alleati degli Autobot, nella cui memoria è celata la nuova ubicazione di Gigantion, dove è custodita l'ultima chiave dell'Omega Lock. I piccoli meccanoidi vengono però raggiunti e liberati dai loro amici umani, i quali costringono Sideways a un imbarazzante inseguimento al termine del quale quasi tutte le prede riescono a sfuggirgli.
Dopo una breve, infruttuosa deviazione per permettere a Starscream di tentare di assorbire l'intera forza di Primus, lui e Sideways raggiungono Gigantion, dove vengono attaccati dagli Autobot giunti a liberare i compagni ancora prigionieri. Starscream è ancora troppo provato dal precedente scontro per combattere, così Sideways si ritrova a dover affrontare i nemici da solo e, prima di essere definitivamente annientato, viene salvato dall'antico compagno
Soundwave.
Insieme, i due superstiti di Planet X si mettono alla ricerca dell'ultima chiave, ma incappano nuovamente negli Autobot, finendo sconfitti. Ricompaiono quando l'Omega Lock è stato ormai aperto, tentando di impadronirsene approfittando di un feroce scontro fra Starscream e
Galvatron, la nuova forma potenziata di Megatron: le forze scatenate dai due sono però troppo intense, e finiscono per scagliare Soundwave e Sideways in un'altra dimensione, dove in qualche modo rintracciano una versione alternativa del loro mondo natale.
Il fumetto:
Armada
Sideways è un soldato
Decepticon che
Megatron sceglie per sorvegliare il sito di lancio del
Solar Scalpel in compagnia di
Skywarp e
Wheeljack.
il giocattolo:
Armada Sideways Super-con
Cybertron Sideways Deluxe 
